Дуже  загадковим було життя київського князя Олега. Ніхто не знав, якого він роду. Чи княжа кров текла в його жилах чи боярська, а може, він був простим вояком. За розум і військові успіхи назвав його народ Віщим, що означає хитромудрий. Кияни шанували свого князя, а вороги боялися. Коли Олег опанував Київ та утвердився в полянському краї, то звернув свій погляд на сусідні племена. Князь приєднав до Київського князівства землі деревлян, обклав даниною плем'я сіверян, визволив сусідніх радимичів від сплати данини хозарам. Літописець так оповідає про це: «Послав Олег до радимичів і запитав: «Кому данину платите?» Вони ж відповіли: «Хозарам». І сказав їм Олег: «Не давайте хозарам, а платіть мені». І запанував у їхній землі».
Для того щоб розширити межі своїх володінь, князь не раз воював з грецьким містом Херсонесом, доводилося Олегові схрещувати мечі з кочівними хозарами. У віддалених від Києва краях будував він міста й переселяв туди дружинників, ремісників і купців. До Олега часто доходили звістки про те, що успіхами русичів була не задоволена Візантія. У Царгороді не дотримувалися раніше укладених угод, утискали руських купців та всіляко їх кривдили.
По якомусь часі вирушив князь у далекий похід на Візантію. Було це 907 року. Масштаби тієї військової кампанії нас уражають ще й досі: Олег підняв проти греків усю Русь, запросив до свого війська кочівників і варягів. Морем пливло дві тисячі кораблів, на кожному з яких було по сорок воїнів. Кіннота йшла на Царгород степом. Якось увечері привели до князя старця-віщуна, якого в ті часи русичі називали волхвом. «У якому поході загину?» — запитав князь старого, а той відказав: «Княжитимеш тридцять три роки. Великої слави заживеш, матимеш здобич численну, а вмреш від свого вірного коня».
Уранці князь разом зі своїм військом пішов далі до Царгорода, а улюбленого коня відіслав до Києва, наказавши слугам дбати про свого бойового товариша.
Коли Олегів флот підійшов до Царгорода, імператор наказав перекрити бухту Золотий Ріг величезним ланцюгом, щоб створити перепону для ворожих човнів. На високих міських мурах розташувалося багато грецьких вояків. Зажурився Олег, що ж його робити? І цієї миті привидівся йому старий віщун, який прошепотів: «Місто здобудеш, тільки йди по суходолу, як по воді». Сказав та й зник.
І придумав князь, як йому вчинити. «І наказав Олег своїм воїнам зробити колеса й поставити на них кораблі», — з гордістю про свого героя пише літописець Нестор. З попутним вітром підняли вони вітрила й пішли до міста з того боку, де поле. Греки, побачивши це, злякалися й переказали через послів: «Не руйнуй міста, дамо тобі данину, яку забажаєш!» Проте слова — це ще не справа. Порадився грецький імператор зі своїми придворними та й надумався страшною смертю винищити русичів — передати до табору отруєні вино та їжу.
Прийшли греки до русів і сказали:
— Великий і хоробрий князю! Наш імператор передає тобі та війську твоєму хороброму найкращі страви та напої. Прийми це від щирої душі, нехай твої люди скуштують.
Проте мудрий Олег прочитав у їхніх очах лихі наміри. І сказав він посланцям:
— Маємо звичай такий: хто вино подає, той перший і п'є. Випийте ж і ви. Греки відмовилися та вдалися до нових хитрощів, кажучи:
— Не знаємо таких звичаїв. Перші гості п'ють. На що Олег промовив:
— Якщо вино подарували нам, то воно наше, а ви гості наші.
Пішли візантійці ні з чим. Олег наказав викинути харчі та напої в море.
І приготував військо до бою. Злякалися греки та й стали просити миру. Князь переказав, що вони мають дати по 20 гривень на кожного вояка, що прийшов з Русі, а згодом заплатити данину руським містам: Києву, Чернігову, Переяславу, Полоцьку, Ростову та іншим. Греки зобов'язалися шанувати людей з Олегового краю та не кривдити їх. На знак цієї важливої перемоги Олег прибив свого щита на воротах Царгорода. Переможні звитяжці повернулися з походу, і зажила Русь-Україна в мирі та спокої.
Князь усе дбав про господарські справи, бенкетував. Якось він спитав про свого вірного коня, а йому відповіли, що його улюбленець давно вмер.
«Неправду кажуть віщуни, — мовив князь. — Поїду подивлюся на кістки коня».
Приїхав з дружинниками до того місця, де лежали кістки коня, та й сказав з усмішкою: «І від нього мені віщували смерть». Та й наступив ногою на кінський череп. Тієї ж миті з черепа вилізла змія й укусила князя за ногу. Від зміїної отрути князь і вмер. Свого володаря кияни поховали на горі Щекавиці, що й досі має таку назву.

 

Літописець свідчить, що за Віщим Олегом ще довго плакала й сумувала вся Руська Земля. Проте дехто твердить, що історія про Олегову смерть від коня — тільки легенда, а насправді князь загинув у далекому морському поході.